Roger Maxwell Chapman wurde 1942 in Leicester in arme Verhältnisse geboren. Er wuchs in verschiedenen Kinderheimen und bei seinen Großeltern auf. Als Teenager versuchte er sich zunächst als Maler und Dekorateur und später als Stahlbetonbauer, aber da er immer wieder Reibereien mit seinen Vorarbeitern hatte, flog er aus sämtlichen Jobs raus. Er ließ sich "Love" und "Hate" auf die Fingerknöchel tätowieren und genoss einen Ruf als Raubein in seiner Nachbarschaft. Parallel begann er seine Sängerlaufbahn als Straßenmusiker mit Freunden. Sie coverten Songs der Stunde - Fats Domino, Jerry Lee Lewis und andere. Schon mit 19 wurde er Vater und hielt sich mit Fabrikjobs über Wasser. 1966 wurde er Sänger der Band The Farinas, aus denen später die Progressive Rock Band Family wurde. Family hatten bis zu ihrer Auflösung 1973 zahlreiche hohe Chartplatzierungen, darunter drei Top-10-Alben. Nach der Auflösung gründete Chapman zusammen mit seinem Family-Bandkollegen Charlie Whitney die Streetwalkers, die drei Jahre zusammenblieben.
1979 begann mit dem Album "Chappo" Chapmans Solokarriere, die bis heute anhält. Sein ungewöhnliches Organ und sein Soundmix aus Rock und R&B blieben zeitlos und kamen immer wieder gut an. In der Folge arbeitete Chapman mit Stars wie Rory Gallagher, Riff Burglar oder Mike Oldfield zusammen. Auf dessen Album "Crises" befindet sich auch der Hit "Shadow On The Wall" - gesungen von Roger Chapman. In den Achtzigern sang Chapman unter anderem bei der All-Star-Band "Box Of Frogs", die aus ehemaligen Mitgliedern der Yardbirds bestand und für das Album "Strange Land" unter anderem mit Jimmy Page und Rory Gallagher zusammenarbeitete. In den Achtzigern war Chapman insgesamt sehr erfolgreich als Solokünstler. Durch einen Auftritt im Rockpalast 1981 wurde Chapman europaweit bekannt und hatte in der Folge mehrere Alben in den deutschen Charts. Chapman tourt immer wieder mit der Formation Roger Chapman And The Shortlist, seit 2015 lässt er es jedoch ruhiger angehen.