Doch die 90er waren auch das Jahrzehnt, in denen sich Microsoft einige besonders schwere Patzer leistete. Ausgerechnet Gates glaubte nicht an den Erfolg des Internets, hielt das Web sogar für eine "Eintagsfliege". Konkurrenten wie Netscape nahmen das Geschenk gerne an und eroberten mit ihren Browsern den schnell wachsenden Markt. Erst spät erkannte Microsoft den Fehler und bemühte sich aggressiv, verlorene Marktanteile mit dem Internet Explorer zurückzuerobern. Weil die Firma hierzu ungeniert ihre Monopolstellung auf dem PC-Markt ausnutzte, entging Microsoft nur ganz knapp der Zerschlagung durch die Kartellbehörden.