Den ersten großen Erfolg hat Cocker 1969 mit seinem Auftritt beim Woodstock Festival – mit dem Beatles-Coversong „With A Little Help From My Friends“, den er sich vollkommen zu eigen macht. In den siebziger Jahren feiert er weitere Erfolge, vor allem mit Coversongs wie „Cry Me A River“ oder „You Are So Beautiful“. Mit den „Mad Dogs and Englishmen“ tourt er aber mehr, als er verkraften kann. Es folgen schwere Jahre mit Suchtproblemen, missglückten Auftritten und Haftstrafen. In den Achtzigern lässt es Cocker endlich ruhiger angehen, er heiratet, lebt zurückgezogen auf seiner Mad Dog Ranch in Colorado und bereibt eine Eisdiele.