Im Alter von 18 Jahren zog Ryan Sheridan nach New York City, um im Gershwin Theatre am Broadway aufzutreten - hier entdeckte er sein Interesse am Songwriting. Nach Jahren am Broadway und Auftritten in Pubs und Clubs in New Yorks Lower East Side kehrte er nach Irland zurück.
Nachdem er in mehreren Bands gespielt und ein Live-Club in Irland eröffnet hatte, beschloss er, sich als Straßenmusiker in Dublin zu versuchen - und wurde prompt vom A&R eines Plattenlabels entdeckt. Seitdem haben Sheridans dauerhafte Präsenz auf Konzertbühnen und seine charismatischen Shows zu zwei Nr.1-Alben in Irland, fünf ausverkauften Europa- und Irlandtourneen geführt. Er gastierte bei Paul Simon, Brian Adams, Taylor Swift, Simply Red, und Rea Garvey und performte beim offiziellen Staatsbesuch des damaligen US-Präsident Barack Obama. Im Februar 2023 gewann Ryan Sheridan bei den International Accoustic Music Awards gleich in zwei Kategorien, nämlich in der Königsdisziplin „Best Songwriter“ sowie in der Kategorie „Best Male Artist“.