Er stammt aus dem Norden Londons und begann mit 16, Gitarre zu spielen und zu komponieren. Er hörte eine Zeitlang fast ausschließlich Rockmusik und spielte in Gitarrenbands. Eine seltene Otis Redding-Aufnahme führte bei Kiwanuka zu einem kompletten Gesinnungswechsel, und er konzentrierte sich auf die alten Meister – von Redding über Green bis Dylan. Anschließend studiert er Jazz und arbeitet als Studiomusiker.
Paul Butler von der legendären Indie-Soul-Combo The Bees entdeckt Kiwanuka und nimmt mit ihm seine erste EP auf. Dank seiner außergewöhnlichen Stimme und dem oben erwähnten nötigen Biss wird Kiwanuka bei der einflussreichen BBC-Prognose „Sound of 2012“ auf Platz 1 gewählt. Schon mit seinem ersten Album erreichte er auch prompt die Top 10 in mehreren europäischen Ländern.