Jimmy Cliff bringt seit nunmehr knapp fünf Jahrzehnten alle paar Jahre eine neue Platte raus – mit ungebrochenem Erfolg. Er war es auch, der für den nur wenige Jahre älteren Bob Marley den ersten Kontakt mit einem Musikproduzenten herstellte.
Berühmt wurde Cliff mit seinem Soundtrack für den Rude Boy-Kultfilm "The Harder They Come", in dem er auch die Hauptrolle, den jungen Kleinkriminellen Ivanhoe Martin, spielt.
Zu Cliffs größten Hits gehören der Titelsong des Films sowie "You Can Get It If You Really Want" und der oft gecoverte Gospel-Song "Many Rivers To Cross".
Jimmy Cliff schaffte immer wieder Comebacks, so gewann er in den Achtzigern einen Grammy für sein Album "Cliff Hanger" und steuerte 1993 den Song "I Can See Clearly Now" zum Soundtrack des Films "Cool Runnings" bei. Im Jahr 2010 wurde der in seiner Heimat hoch dekorierte Musiker in die Rock'n'Roll Hall of Fame aufgenommen
