Im Alter von dreizehn Jahren schrieb er seinen ersten Song – und gründete mit seinem Bruder Justin gleich sein eigenes Plattenlabel, Lumberjack Records. Das Label, welches mittlerweile den Namen Saddle Creek Records trägt, ist seit Jahren fest etabliert im Indie-Rock-Zirkus und kann bereits auf über hundert Veröffentlichungen zurückblicken.
Nachdem er zunächst in verschiedenen Bands gespielt hatte, startete Conor Oberst mit Siebzehn seine Solo-Karriere und veröffentlichte unter dem Namen Bright Eyes erste Singles und EPs. Es folgten Zusammenarbeiten mit verschiedenen Künstlern und eine kurze Phase als Sänger der Indie-Rock-Band Desaparecidos. Im Jahr 2005 erreichten zwei seiner Singles – nach wie vor unter dem Künstlernamen Bright Eyes – die Spitze der US-amerikanischen Singlecharts.
Zwei Jahre später gründete er die Band Conor Oberst and the Mystic Valley Band, mit der er bis heute spielt, genauso wie mit der Folk-Gruppe Monsters of Folk, der er seit 2004 angehört..