Charlie Cunningham spielte als Teenager im heimischen Bedfordshire in diversen Hardcore- und Indie Rock Bands. Seine Haupteinflüsse waren experimentelle Indie-Bands wie Mogwai oder Sigur Rós. Er machte seinen College-Abschluss in Musik und verdingte sich als Kellner, um die Miete bezahlen zu können.
In dieser Zeit befasste er sich immer intensiver mit spanischer Flamenco-Gitarre, verkaufte seine Fender Telecaster für ein Zugticket und fuhr nach Sevilla, um sich dort an einer Flamenco-Schule einzuschreiben. Er blieb zwei ganze Jahre. Zurück in England zog Cunningham nach Oxford und spielte dort in Bars – zunächst nur Solo, mit viel Hall auf der Stimme und Akustikgitarre. Seine erste EP brachte er 2014 heraus, kurz danach bekam er erste Radio-Auftritte. 2017 erschien sein Soloalbum "Lines". Kritiker wie Fans lieben Cunninghams intensiven, eigenständigen Stil.