Sein Debüt „Kamikazeherz“ (2005) nimmt der Multi-Instrumentalist mit Produzent Wolfgang Stach an nur einem Tag auf. Bosses melancholische Texte und sein Gespür für schöne Melodien machen ihn schnell in der deutschen Indiepop-Szene bekannt. Sein viertes Album „Wartesaal“ steigt direkt in die Albumcharts ein, was 2011 unter anderem zu einem Gastauftritt bei der RTL-Soap „Gute Zeiten, schlechte Zeiten“ führt.
Mit seinem bittersüßen Liebeslied „Frankfurt/Oder“ tritt er im selben Jahr für Niedersachsen beim Bundesvision Song Contest an und belegt immerhin den dritten Platz. Bosses fünftes Album aus dem Jahr 2013 heißt „Kraniche“ und zeugt von der konstanten musikalischen Weiterentwicklung des Wahl-Hamburgers, vor allem durch komplexe Arrangements, den Einsatz von Chören, Mariachi-Trompeten und einer türkischen Saz. „Kraniche“ wurde von Philipp Steinke produziert, der auch schon am Debüt des Erfolgs-Duos „Boy“ beteiligt war.
Textlich gibt sich Bosse darauf wesentlich optimistischer und lebensbejahender als auf seinen früheren Alben und verarbeitet unter anderem zahlreiche Eindrücke aus einem längeren Istanbul-Aufenthalt mit seiner deutsch-türkischen Frau und seiner Tochter.